Charles, un séducteur charismatique et désinvolte, mène une vie de conquêtes sans attaches. Cependant, lorsqu'il assiste à une série de mariages parmi ses proches, il commence à remettre en question sa propre situation. Entouré de ses amis fidèles, dont Fiona, amoureuse secrète, Tom, un aristocrate fortuné, Gareth, un gay espiègle, Matthew, son jeune compagnon discret, et Scarlett, une punkette en quête d'amour, Charles fait la rencontre de Carrie, une élégante Américaine. Après une nuit passionnée, Charles se méprend sur les intentions de Carrie et rompt rapidement. Quelques mois plus tard, lors d'un autre mariage tumultueux, Carrie réapparaît avec son fiancé, Hamish. Cependant, elle accepte de passer une dernière nuit d'amour avec Charles en souvenir de leur rencontre.