Le film suit le personnage de Don, interprété par Bill Murray, qui reçoit cette mystérieuse lettre anonyme l'informant qu'il a un fils. Intrigué, il se lance dans un voyage pour retrouver ses anciennes petites amies et découvrir la vérité sur son fils potentiel. Le film explore les thèmes du passé, de la nostalgie et des choix de vie à travers les rencontres de Don avec ses anciennes flammes.