Le personnage principal, Howard Inlet, est interprété par Will Smith. Après la tragique perte de sa fille, il tombe dans une profonde détresse et se retire de la vie. Inquiets pour sa santé mentale et pour l'avenir de leur entreprise, ses collègues décident d'intervenir. Pour l'inciter à confronter sa douleur, ils engagent trois acteurs pour incarner les symboles auxquels Howard écrit des lettres thérapeutiques et symboliques : le Temps, la Mort et l'Amour.

Edward Norton, Kate Winslet et Michael Peña jouent les collègues d'Howard, chacun jouant un rôle dans le stratagème. Jacob Latimore incarne le Temps, Helen Mirren joue la Mort et Keira Knightley incarne l'Amour.