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"Sideways" est une comédie dramatique qui suit les aventures de deux amis, Miles et Jack, lors d'un voyage dans les régions viticoles de la Californie.

Miles, un amateur de vin passionné et écrivain en difficulté, décide d'offrir à son ami Jack une tournée des vignobles de la Californie en guise de célébration de son dernier week-end de célibat, avant son mariage prochain. Cependant, Jack, qui n'est pas aussi enthousiaste que Miles à propos du vin, voit cette escapade comme une opportunité de s'amuser et de faire la fête avant de se marier.