Holly est anéantie par la disparition brutale de Gerry, l’homme qu’elle aimait profondément. Le jour de son anniversaire, elle reçoit une lettre qu’il a écrite avant de mourir, destinée à l’aider à surmonter son chagrin. Chaque mois, une nouvelle lettre lui parvient, l’invitant à accomplir de petits défis pour retrouver peu à peu le goût de vivre. À travers ce cheminement intime, Holly réapprend à avancer, entourée de ses proches, tout en conservant le lien unique qui l’unit à Gerry.