Tom Bailey, séduisant célibataire new-yorkais, partage sa vie entre ses conquêtes et son amitié fusionnelle avec Hannah, sa meilleure amie depuis l’université. Lorsque Hannah part travailler plusieurs semaines en Écosse, Tom réalise à quel point elle compte pour lui. Décidé à lui avouer ses sentiments, il découvre à son retour qu’elle est fiancée à un autre homme. Prêt à tout pour la reconquérir, Tom accepte même de devenir le garçon d’honneur de son mariage, espérant encore changer le cours des choses.