Jane Nichols est une jeune femme généreuse et dévouée qui a fait de l’organisation de mariages une véritable spécialité, au point d’avoir été demoiselle d’honneur à vingt-sept reprises. Toujours prête à aider les autres, elle cache pourtant ses propres sentiments, notamment pour son patron, dont elle est secrètement amoureuse. Lorsque celui-ci s’éprend de la sœur de Jane, cette dernière se retrouve confrontée à ses désillusions et à ses rêves inassouvis. Entre situations cocasses, remises en question et rencontres inattendues, Jane entame un parcours personnel qui l’amènera à repenser sa vision de l’amour et du bonheur.