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Le 14 février, jour de la Saint-Valentin, évoque l'amour pour beaucoup, mais pour Kara Monahan (Jessica Biel), une publicitaire renommée, c'est une douloureuse rappel de la solitude imposée aux célibataires. Elle organise alors une soirée anti-Valentin pour les non-engagés, partageant cette vision avec Kelvin (Jamie Foxx), un journaliste sportif chargé d'un reportage sur la Saint-Valentin qu'il trouve ennuyeux.

À Los Angeles, Reed (Ashton Kutcher), fleuriste, vit une journée lucrative après avoir demandé Morley en mariage. Cependant, la commande de bouquets de Harrison Copland (Patrick Dempsey) le confronte à l'amie d'enfance Julia, éprise d'un homme marié.