Depuis qu'elle a abandonné son ancienne vie de tradeuse à Boston pour se lancer dans l'événementiel, Liz peine à joindre les deux bouts. Aussi, quand la célèbre famille Banks lui propose de prendre en charge l'organisation de leur gala annuel, elle saute sur cette occasion inespérée. Mais le patriarche des Banks lui impose bientôt d'être la cavalière officielle de son fils Peter à la soirée, moyennant un généreux dédommagement. Déchirée entre son besoin d'argent et l'envie de remettre à sa place cet odieux personnage, Liz est d'autant plus agacée par ce dilemme qu'elle vient de rencontrer un charmant professeur aux allures de bûcheron canadien. Saura-t-elle prendre la bonne décision ?